La chiesa della Santissima Annunziata di Leverano si sviluppata sul sito di una cappella con lo stesso titolo, beneficiale dell’arcipretura di Mesagne. Il 23 settembre del 1530 fu concessa ai domenicani rinnovando una precedente disposizione rimasta priva d’esito perché, come riferisce una cronaca domenicana, “giunta la peste, si crede, che i religiosi o avessero morti sotto tali flagelli, o avessero per altri conventi partito”. Dopo il 1548 i frati demolirono la prima chiesa per costruirne una più ampia, a tre navate. La porta maggiore, fu firmata dal neretino Francesco Bellotto e datata 1555, decorata lungo gli stipiti con alcuni fregi, sull’architrave presenta ancor oggi a rilievo l’ingresso trionfale di un sovrano in una città. La trabeazione è sormontata da una lunetta al centro della quale è scolpita, su un drappo, una Madonna che regge con la mano destra, sulle ginocchia, il Bambino e con la sinistra un libro, accanto a due figure inginocchiate. Ai due lati è rappresentata l’Annunciazione. Risultando la nuova chiesa inadeguata e si decise l’erezione di una nuova, a sinistra dell’antica, con posa della prima pietra il 16 ottobre 1701. Il progetto, redatto da Giuseppe Cino fu portato a esecuzione dai maestri Mauro e Tommaso Capozza di Lequile. Nel 1715 le opere in muratura erano completate e la volta a lamia nel 1720, che però non resse i danni derivanti dal terremoto del 20 febbraio 1743. I lavori di risanamento si conclusero nel 1750. Il portale fu recuperato e inserito nella parete a levante a metà del XIX secolo. Lo schema della facciata della chiesa si articola in due ordini simmetrici con il piano inferiore leggermente più largo di quello superiore. Il portale è fiancheggiato da coppie di lesene scanalate poggianti su plinti schiacciati e incorporati nella zoccolatura. Più elaborato e più riccamente decorato è l’interno della chiesa. Essa si presenta con un’unica ampia navata a pianta ottagonale irregolare. Tre cappelle aperte per lato su ampie arcate di eguale misura furono successivamente accorpate alla navata, come attestano le date, e illuminate da ampi finestroni. I costoloni della volta sono sostenuti da lesene di ordine corinzio che superano l'aggettante cornicione molto sagomato. Il pulpito, tardo secentesco, in noce, con stemma domenicano, ha decorazioni in oro e damasco. Nel 2019 con i fondi dell’8x1000 l’Arcidiocesi di Brindisi Ostuni, attraverso l’Ufficio per i Beni Culturali Ecclesiastici e l’autorizzazione dalla Soprintendenza delle Belle Arti e Passaggio competente, ha disposto un intervento di restauro affidato agli architetti Paolo Capoccia e Gianluigi Russo. I lavori hanno definito il ripristino delle opere murarie, la rimozione e verifica dei soffitti, la sostituzione del pavimento, l’intervento di recupero del tetto, il restauro della cupola maiolicata, la sostituzione di infissi, vetri, tubi pluviali e canali di gronda e infine la predisposizione dell’impianto elettrico e il trattamento preventivo alla crescita di vegetazione.